La batalla de San Romano tuvo lugar en la primera mitad del siglo XV (1432) en San Romano, una ciudad cercana entre Pisa y Florencia. Esta contienda - poco significativa - resulta ser uno de los tantos combates o simulacros de combates que se dieron en Florencia debido a la coyuntura política en la que Italia se vio inmersa en esta época. Es importante resaltar que la ausencia de un poder central en lo que hoy conocemos como Italia dio lugar a que se desataran continuas guerras entre las ciudades-estado, casi siempre entre Milán y Florencia. Según las fuentes, esta batalla duró alrededor de 8 horas y fue un enfrentamiento entre las tropas florentinas, lideradas por Niccolò Mauruzi da Tolentino, y las tropas sienesas, lideradas por Bernardino della Carda, que representaban el poder de la familia Visconti. Además, Cosme de Médici había pagado una gran cantidad de dinero a Tolentino para que controle las tropas. 

Resulta interesante entender que quienes luchaban en los campos de batalla no eran en sí los propios ciudadanos sino los extranjeros quienes, a través de un contrato de alquiler llamado condotta, recibían un sueldo semanal o mensual por parte de su señor. Sin embargo, esta circunstancia dio lugar a que el poder militar residiera en los condottieri y no en las ciudades-estado, y que se desatara un clima de desconfianza entre los señores y los jefes militares. De hecho, algunos condottieri llegaron a ascender convirtiéndose en duques, como fue el caso de Franciso Sforza, quien llegó a ser duque de Milán. 

En este contexto de guerra constante se retomó una de las tradiciones más importantes de época romana que consistió en levantar esculturas ecuestres de personajes importantes. Por ello, la representación - sea a través de esculturas o pinturas - de los condottieri fueron muy comunes y Paolo Ucello pintó a varios de ellos junto a sus tropas. En esta obra, el pintor refleja un momento histórico en el que se detalla una "terrorífica maquinaria de guerra, a pesar de que esta transcurrió sin derramamiento de sangre, como la mayoría de las batallas de la época".

La batalla de San Romano se compone de tres momentos: Niccolò Mauruzi da Tolentino en la batalla de San Romano (c. 1438-1440); Niccoló Maurizi da Tolentino desmonta a Bernardino della Carda en la batalla de San Romano (c. 1435-1455) y El contraataque de Michelotto da Cotignola en la batalla de San Romano (c. 1455). Cada escena se encuentra actualmente en la National Gallery de Londres, la Galeria Uffizi de Florencia y en el Museo del Louvre de París, respectivamente. Para este artículo nos centraremos en la primera escena en donde se representa la figura principal del condotiero Niccolò Mauruzi da Tolentino.

Ucello lo representa con una lanza y ataviado de manera suntuosa, con un sombrero con brocados de terciopelo rojo y dorado. Esta vestimenta y el tratamiento que tienen algunas figuras nos remite a la experiencia y tradición tardogótica que el artista aún conservaba en algunas de sus pinturas. Detrás de Tolentino aparece el escudero que porta el casco de su jefe militar y también aparece vestido con un traje elegante lo cual nos hace pensar que esta representación tiene el objetivo de exaltar la figura del condotiero y de su ejército. De hecho, se sabe que Tolentino fue halagado por el humanista, historiador y político florentino, Leonardo Bruni, quien relataba las virtudes de este. 

En el centro del cuadro vemos cómo el artista quiere reflejar el descubrimiento de la perspectiva, ya que ha situado a un caballero en el suelo junto a varios trozos de lanzas. Este caballero yaciente nos recuerda al Cristo de Mantegna por la disposición de su cuerpo en esa búsqueda de la proporción del cuerpo humano. Realmente, Ucello fue uno de los primeros pintores que representó de manera matemática el espacio en la pintura. Muchas de sus obras atestiguan sobre esta práctica que se convirtió en una especie de obsesión para el artista. No obstante, la perspectiva que se ha querido plasmar solo se evidencia en esta primera parte del cuadro, pues al fondo vemos un paisaje que no está del todo preciso y no se sabe a qué altura se encuentran las figuras, los árboles, etc., ya que se escapan al sistema de puntos de fuga que el artista nos presenta en el primer plano. 

Es probable que el artista haya querido plasmar una de las realidades que se presentan dentro de la estrategia militar y que consiste en calcular el terreno en donde se va producir el combate pues se necesitaba de un terreno llano, sin zonas montañosas. Quizás, esta escena pretende evidenciar un cálculo matemático de vital importancia, no solo para el empleo de la perspectiva en el arte, sino también para obtener una victoria durante los enfrentamientos entre los jefes de los ejércitos.

Otro de los rasgos que hay que tomar en cuenta son las banderas. En esta época, usar las banderas suponía reivindicar un símbolo de identidad, ya que así los combatientes podían reconocerse a la hora de enfrentarse. El símbolo de Tolentino fue una bandera que terminaba en dos puntas y que contenía una corona de jarcia con nudos. 

Durante algún tiempo se pensó que las tablas fueron encargadas por Cosme de Médici  pero, según las recientes investigaciones, es probable que la obra corresponda a un encargo de Lionardo Bartolini Salimbeni quien habría tenido un especial papel estratégico y político durante los enfrentamientos. A finales del siglo XV estas tres escenas fueron requisadas por Lorenzo el Magnífico para que reposen en su palacio, hoy conocido como el Palazzo Medici-Riccardi en Florencia. A continuación presentamos las otras dos escenas que componen la obra.